อุปาลิวาทสูตร ทรงแสดงแก่นิครนถ์ชื่อทีฆตปัสสี และอุบาลีคหบดี ขณะประทับ ณ ปาวาริกัมพวัน เขตเมืองนาลันทา ในตอนต้น ทรงแสดงแก่นิครนถ์ทีฆตปัสสี ที่ได้เข้าไปสนทนาธรรมกับพระผู้มีพระภาค ทรงตั้งคำถาม ถามทีฆตปัสสีเรื่อง นิครนถ์ นาฏบุตร บัญญัติกรรมในการทำชั่ว ประพฤติชั่วไว้เท่าไร และอย่างไหนมีโทษมากกว่ากัน ทีฆตปัสสีทูลตอบว่า ไม่ได้บัญญัติเรื่องกรรมแต่บัญญัติทัณฑะ (อาญา) มี 3 อย่าง และกายทัณฑะมีโทษมากกว่า จากนั้นตปัสสี ได้ทูลย้อนถามว่า พระองค์บัญญัติทัณฑะในการทำชั่ว ประพฤติชั่วไว้เท่าไร และอย่างไหนมีโทษมากกว่ากัน ทรงตอบว่า ไม่ได้บัญญัติทัณฑะ แต่บัญญัติ กรรม มี 3 อย่าง และมโนกรรมมีโทษมากกว่า จากนั้นทีฆตปัสสี ได้นำเรื่องไปเล่าให้นิครนถ์ นาฏบุตร และนิครนถ์บริษัทฟัง ทุกคนเห็นว่าทีฆตปัสสีกล่าวถูกต้อง อุบาลีคหบดีจึงรับอาสานำเรื่องนั้นไปโต้วาทะกับพระพุทธเจ้า ซึ่งพระองค์ทรงย้อนถามปัญหาอุบาลี 4 ข้อ เมื่อพระผู้มีพระภาคตรัสถามปัญหาจบลง อุบาลีคหบดียอมรับว่า มโนกรรมมีโทษมากกว่าจริง และได้แสดงตนเป็นอุบาสกถึง 3 ครั้ง จากนั้นทรงแสดงอนุปุพพิกถา จนอุบาลีคหบดี บรรลุธรรมเป็นพระโสดาบัน